2003年的大學生梓希(孫藝珍飾)一天收拾房間,無意中發現一個神祕的箱子,裡面滿載著母親珠喜(孫藝珍飾)留下的情書,在閱讀中她重溫著母親的初戀回憶。1968年的珠喜,是一個清純可愛的少女,與窮學生俊河(曹承佑飾)一見鍾情,由於珠喜顯赫的家世,令兩人的戀愛陷入俗套的門不當戶不對的痛苦糾結中。2003年的梓希愛情同樣坎坷,她暗戀著戲劇學會的尚民(趙寅成飾),卻一直難以表白自己的愛意。 而巧妙的是,梓希發覺母親的初戀故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福嗎?還是如母親一般曲折難求?